Jednym z wychowanków i najbardziej utalentowanym piłkarzem AC Milan jest Paolo Maldini. W AC Milan podobnie jak ojciec grał na pozycji obrońcy. Jest także podstawowym piłkarzem reprezentacji Włoch. Obecnie zakończył karierę jako piłkarz zarówno w zespole AC Milan jak i reprezentacji Włoch. Koszulka z którą grał, została zastrzeżona i założyć ją może jedynie jego syn. Piłkarz ten wraz z AC Milanem zdobywał wielokrotnie puchary kraju, mistrzostwo Włoch oraz Puchary Europy. Wielokrotnie był także nagradzany jako najlepszy piłkarz czy najlepszy obrońca świta. Występował także w drużynie gwiazd.